Kakšna je reakcija srebrnega ogledala? Kemijske lastnosti aldehidov: srebrna zrcalna reakcija. Srebrna zrcalna enačba.

Pred začetkom kemičnega poskusa je treba ugotoviti, kaj je aldehid, katerega prisotnost je treba ugotoviti. Aldehidi so skupina organskih spojin, v katerih ima ogljikov atom dvojno vez z atomom kisika. Vsaka taka spojina vsebuje a> C = O skupino. Bistvo reakcije je, da posledično nastane kovinsko srebro, ki se odlaga na površino. Reakcija poteka s snovmi, ki vsebujejo aldehidno skupino, v vodni raztopini s segrevanjem v prisotnosti amoniaka. Najpogosteje se uporabljajo v reakciji, kot aldehid pa se uporablja navaden sladkor. Običajno se uporablja kot snov, ki vsebuje amoniak.
S srebrnimi solmi ravnajte previdno, saj puščajo črne sledi. Eksperimentirajte z rokavicami.

Kako poteka reakcija

?
Izkušene reagente lahko najdete v kateri koli lekarni. Srebrni nitrat je lapis svinčnik. Tam lahko kupite tudi formaldehid in amoniak. Med drugim so potrebne kemične posode. Snovi, s katerimi imate opravka, niso jedke, ampak kakršne koli kemični poskusi najboljše v epruvetah in steklenicah iz kemičnega stekla. Seveda je treba posodo temeljito pomiti. Pripravite vodno raztopino srebrovega nitrata AgNO3. Dodajte mu amoniak, to je amonijev hidroksid NH4OH. Tvoriš srebrov oksid Ag2O, ki se obori kot rjavkasta oborina. Nato raztopina postane bistra in nastane OH kompleksna spojina. Prav on deluje na aldehid med redoks reakcijo, zaradi katere dobimo amonijevo sol. Formula za to reakcijo izgleda takole: R-CH = O + 2OH -> RCOONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O. Če med reakcijo pustite stekleno palico ali ploščo v kozarcu, bo po približno enem dnevu prekrita s sijočo plastjo. Ista plast se oblikuje na stenah posode.
Reakcijo lahko zapišemo poenostavljeno: R-CH = O + Ag2O -> R-COOH + 2Ag.

Kako so nastala ogledala

Pred pojavom metode brizganja je bila reakcija srebrnega ogledala edini način za pridobitev ogledal na steklu in porcelanu. Trenutno se ta metoda uporablja za pridobivanje prevodne plasti na steklu, keramiki in drugih dielektrikih. Ta tehnologija se uporablja za izdelavo prevlečene optike za fotografske leče, teleskope itd.

Aldehidi so funkcionalni derivati ​​ogljikovodikov, v strukturi katerih je skupina CO (karbonilna skupina). Za enostavne aldehide se tradicionalno ohranjajo trivialna (zgodovinska) imena, ki izhajajo iz imena karboksilnih kislin, v katere se aldehidi med oksidacijo pretvorijo. Če govorimo o nomenklaturi IUPAC, potem se za osnovo vzame najdaljša veriga, ki vsebuje aldehidno skupino. Začetek oštevilčenja ogljikovodične verige izhaja iz ogljikovega atoma karbonilne skupine (CO), ki sama prejme številko 1. Končnica "al" je dodana imenu glavne ogljikovodične verige. Ker je aldehidna skupina na koncu verige, številka 1 običajno ni zapisana. Izomerija predstavljenih spojin je posledica izomerije ogljikovodikovega skeleta.

Aldehide pridobivamo na več načinov: oksosinteza, hidratacija alkinov, oksidacija in dehidrogenacija aldehidov iz primarnih alkoholov zahteva posebne pogoje, saj se nastali zlahka oksidirajo v karboksilne kisline. Aldehide je mogoče sintetizirati tudi z dehidracijo ustreznih alkoholov v prisotnosti bakra. Ena od glavnih industrijskih metod za proizvodnjo aldehidov je reakcija oksosinteze, ki temelji na interakciji alkena, C0 in H2 v prisotnosti katalizatorjev, ki vsebujejo Co, pri temperaturi 200 stopinj in tlaku 20 MPa. Navedena reakcija poteka v tekoči ali plinasti fazi po shemi: RCH = CH2 + C0 + H2 - RCH2CH2C0H + RCH (CH) 3C0H. Aldehide lahko pridobimo s hidrolizo dihalogeniranih ogljikovodikov. V procesu zamenjave atomov halogenov z OH-skupinami je vmesni tako imenovani gem-diol, ki je nestabilen in se z izločanjem H20 spremeni v karboksilno spojino.

Kemijske lastnosti aldehidov so kvalitativne, pri tem se pretvorijo v karboksilne kisline (npr. С5Н11СОН + О - С5Н11СООН). V katerem koli specializiranem učbeniku lahko najdete informacije, da se reakcija srebrnega zrcala uporablja za identifikacijo aldehidov. Navedeno skupino organskih snovi je mogoče oksidirati ne le pod delovanjem posebnih oksidantov, ampak tudi preprosto med skladiščenjem pod vplivom atmosferskega kisika. Z lahkoto, s katero se aldehidi oksidirajo v karboksilne kisline, je bilo mogoče razviti kvalitativne reakcije (reakcija srebrnega zrcala) na te organske spojine, kar omogoča hitro in jasno določitev prisotnosti aldehida v določeni raztopini.

Pri segrevanju z amonijačno raztopino srebrovega oksida se aldehid oksidira v kislino. V tem primeru se srebro reducira v kovinsko in se nanese na stene epruvete v obliki temne plasti z značilnim zrcalnim sijajem – reakcija srebrnega zrcala. Treba je opozoriti, da obstaja ogromno snovi, ki ne spadajo med aldehide, vendar so tudi sposobne vstopiti v to reakcijo. Za identifikacijo teh spojin se uporablja še ena kakovostna reakcija za aldehide - reakcija bakrenega zrcala. Ko aldehidi interagirajo s Fehlingovim reagentom, ki ima modro barvo (vodna raztopina alkalijskih in tartratnih kislinskih soli), se baker reducira iz dvovalentnega v enovalenten. Pri tem se obori rdeče-rjava oborina bakrovega oksida.

Kako se torej odzove srebrno ogledalo? Zdi se, da ni nič preprostejšega: dovolj je segreti srebro v posodi z nekaterimi aldehidi (na primer ali formaldehidom), vendar ta pristop ni vedno okronan z zmago. Včasih opazimo nastanek črne suspenzije srebra v raztopini, ne pa zrcalne prevleke na stenah steklene posode. Kaj je glavni razlog za neuspeh? Za 100-odstotni rezultat se je treba držati reakcijskih pogojev in skrbno pripraviti stekleno površino.

Za začetek ima vsak razred organskih snovi določeno reakcijo, po kateri je mogoče njene predstavnike ločiti od drugih snovi. Pri šolskem tečaju kemije naj bi preučevali vse kakovostne reagente za glavne razrede organskih snovi.

Aldehidi: strukturne značilnosti

Predstavniki tega razreda so derivati ​​nasičenih ogljikovodikov, v katerih je radikal združen z aldehidno skupino. Izomeri aldehidov so ketoni. Njihova podobnost je v pripadnosti razredu karbonilnih spojin. Pri izvajanju naloge, ki vključuje izolacijo aldehida v mešanici, bo potrebna reakcija "srebrnega zrcala". Analizirajmo značilnosti te kemične transformacije, pa tudi pogoje za njeno izvedbo. Reakcija srebrnega zrcala je redukcija kovinskega srebra iz srebrovega diamin hidroksida (1). V poenostavljeni obliki je dovoljeno to kompleksno spojino zapisati v poenostavljeni obliki srebrovega oksida (1).

Ločevanje karbonilnih spojin

Za tvorbo kompleksne spojine se srebrov oksid raztopi v amoniaku. Glede na to, da je proces reverzibilna reakcija, se reakcija srebrnega zrcala izvede s sveže pripravljeno raztopino amoniaka srebrovega oksida (1). Pri mešanju kompleksne spojine argentuma z aldehidom pride do redoks reakcije. O zaključku postopka priča obarjanje kovinskega srebra. S pravilnim izvajanjem interakcije etanala in raztopine amoniaka srebrovega oksida opazimo nastanek srebrove prevleke na stenah epruvete. Prav vizualni učinek je tej interakciji dal ime "srebrno ogledalo".

Določanje ogljikovih hidratov

Reakcija srebrnega zrcala je kvalitativna za aldehidno skupino, zato se v okviru organske kemije omenja tudi kot način prepoznavanja ogljikovih hidratov, kot je glukoza. Glede na specifično strukturo te snovi, ki kaže lastnosti aldehidnega alkohola, je zahvaljujoč reakciji "srebrnega zrcala" mogoče ločiti glukozo od fruktoze.Tako ne gre le za kvalitativno reakcijo na aldehide, ampak tudi za način za prepoznavanje številnih drugih razredov organskih snovi.

Praktična uporaba "srebrnega ogledala"

Zdi se, kakšne težave lahko nastanejo pri interakciji aldehidov in raztopine amoniaka srebrovega oksida? Samo kupiti morate srebrov oksid, založiti amoniak in pobrati aldehid - in lahko varno začnete s poskusom. Toda tak primitiven pristop raziskovalca ne bo pripeljal do želenega rezultata. Namesto pričakovane zrcalne površine na stenah cevi boste videli (v najboljšem primeru) temno rjavo srebrno suspenzijo.

Bistvo interakcije

Kvalitativna reakcija na srebro pomeni spoštovanje določenega algoritma dejanj. Pogosto, tudi če se pojavijo znaki zrcalne plasti, njegova kakovost očitno pušča veliko želenega. Kateri so razlogi za ta neuspeh? Se jim lahko izognete? Med številnimi težavami, ki lahko vodijo do nezaželenega rezultata, sta dve glavni:

  • kršitev pogojev za izvajanje kemične interakcije;
  • nekvalitetna priprava površine za srebrenje.

Med interakcijo začetnih snovi v raztopini nastanejo srebrovi kationi, ki se združijo z aldehidno skupino in sčasoma tvorijo koloidne majhne delce srebra. Ta zrna se lahko oprimejo stekla, lahko pa ostanejo v raztopini v obliki srebrne suspenzije. Da bi prišlo do oprijema delcev plemenite kovine na steklo, da bi tvorili enotno in obstojno plast, je pomembno, da steklo predhodno razmastite. Le če je popolnoma čista originalna površina cevi, lahko pričakujemo, da bo nastala enotna srebrna plast.

Možne težave

Glavni onesnaževalec steklenih izdelkov so oljne usedline, ki jih je treba odstraniti. Alkalna raztopina in vroča mešanica kroma bosta pomagala rešiti težavo. Nato epruveto speremo z destilirano vodo. V odsotnosti alkalij lahko uporabite sintetični detergent za pomivanje posode. Po končanem razmaščevanju steklo speremo z raztopino kositrovega klorida, speremo z vodo. Za pripravo raztopin se uporablja destilirana voda. Če ga ni, lahko uporabite deževnico. Glukoza in formaldehid se uporabljata kot redukcijska sredstva, ki omogočata obarjanje čiste snovi iz raztopine. Pri aldehidu je težko računati na pridobitev visokokakovostne srebrne prevleke, vendar monosaharid (glukoza) daje enotno in obstojno srebrno plast na površini ogledala.

Zaključek

Za srebrenje stekla je priporočljivo uporabiti srebrov nitrat. Raztopini te soli dodamo raztopino alkalij in amoniaka. Pogoj za popolno reakcijo in odlaganje srebra na steklo je nastanek alkalnega medija. Toda s presežkom tega reagenta, stranski učinki... Glede na izbrano eksperimentalno tehniko s segrevanjem dobimo visokokakovostno reakcijo. Barvanje raztopine v Rjava barva kaže na nastanek najmanjših koloidnih delcev srebra. Nadalje se na površini stekla pojavi zrcalni premaz. V primeru uspešnega zaključka postopka bo kovinska plast enakomerna in močna.

Srebrov oksid se raztopi, da nastane kompleksna spojina - diaminsrebrov (I) OH hidroksid

pri dodajanju aldehida, ki mu pride do redoks reakcije s tvorbo kovinskega srebra:

Če se reakcija izvaja v posodi s čistimi in gladkimi stenami, potem srebro izpade v obliki tankega filma in tvori zrcalno površino. Ob najmanjši kontaminaciji se srebro sprosti v obliki sive ohlapne usedline.

Reakcijo srebrnega zrcala lahko uporabimo kot kvalitativno reakcijo na aldehide. Tako lahko reakcijo srebrnega zrcala uporabimo za razlikovanje med glukozo in fruktozo. Glukoza se nanaša na aldoze (vsebuje aldehidno skupino v odprti obliki), fruktoza pa na ketozo (vsebuje keto skupino v odprti obliki). Zato glukoza daje reakcijo "srebrnega zrcala", fruktoza pa ne.

Literatura

  • B.V. Nekrasov Osnove splošne kemije. - 3. izd., Rev. in dodaj. - M .: "Kemija", 1973. - T. 2. - 688 str.
  • A. N. Nesmeyanov, N. A. Nesmeyanov Začetki organske kemije. V 2 zvezkih. - 2. izd., prev. - M .: "Kemija", 1974. - T. 1. - 624 str.

Fundacija Wikimedia. 2010.

  • Jarisch-Herxheimerjeva reakcija
  • Real (Castelo di Paiva)

Poglejte, kaj je "Silver Mirror Reaction" v drugih slovarjih:

    Ogledala - pridobite delovni kupon za popust v kuhinji na Akademiku ali kupite donosna ogledala z brezplačno dostavo na razprodaji v kuhinji

    Tollensov reagent- Vzorec s Tollensovim reagentom. Na levi je pozitiven test (reakcija z aldehidom). Na desni je negativni vzorec (reakcija s ketonom) Tollensov reagent (srebrov diamin hidroksid) alkalna raztopina srebrovega amoniaata OH. Ko ... ... Wikipedia

    Aldehidi- (iz lat. alkohol dehydrogenatum alkohol, brez vodika) razred organskih spojin, z ... Wikipedia

    aldehidi- s; pl. (enota aldehid, a; m). [popačeno. lat. al (cohol) dehidni (rogenatum) alkohol brez vodika]. Chem. Organske spojine, produkt dehidrogenacije primarnih alkoholov (uporabljajo se pri proizvodnji polimerov ali organski sintezi itd.). ... ... enciklopedični slovar

    ACIKLIČNE POVEZAVE- A. MONOFUNKCIONALNE SPOJINE 1. C1: organokovinske spojine. Te spojine običajno dobimo z dvema metodama: a) z delovanjem aktivne kovine (Na, Li, Mg, Zn) na organski halogenid, na primer: ali b) delovanje halida je manjše ... ... Collierjeva enciklopedija

    polimer- (Polimer) Določanje polimera, vrste polimerizacije, sintetični polimeri Informacije o določanju polimera, vrste polimerizacije, sintetični polimeri Vsebina Vsebina Definicija Zgodovinsko ozadje Znanost o vrstah polimerizacije ... ... Enciklopedija investitorjev

    saharoza- Ta članek govori o kemikaliji. Za hrano glejte Sladkor. Saharoza ... Wikipedia

    glicerol- I (kem., Glycérine fr., Glycerin nemško in angleško) С2Н3О2 = С2Н5 (ОН) 2 je leta 1779 odkril Scheele, ki je opazil, da je med vrenjem olivno olje z umazanijo se poleg svinčenega ometa (svinčeno milo, torej svinčena sol maščobnih kislin) izkaže tudi ... ...

    sladkorne pese- Saharoza Splošno sistematično ime a D glukopiranosil b D fruktofuranozid Kemijska formula ... Wikipedia

    ogljik- (C, atomska teža 12) je eden od elementov, ki so v naravi zelo razširjeni. Ker je del rastlinskih in živalskih tkiv (skupaj z vodikom, kisikom in dušikom), igra U. pomembno vlogo v vseh življenjskih procesih ... ... Enciklopedični slovar F.A. Brockhaus in I.A. Efron

    Srebrna- (Silver) Definicija srebra, pridobivanje srebra, lastnosti srebra Informacije o definiciji srebra, pridobivanje srebra, lastnosti srebra Vsebina Vsebina Zgodovina odkritja. Rudarstvo Imena iz besede Možno pomanjkanje srebra in rast Zgodovina menze ... Enciklopedija investitorjev

Laboratorijsko delo št. 5

Lastnostiogljikovih hidratov

Poskus 1. Reakcija srebrnega zrcala Je reakcija okrevanja srebro iz raztopine amoniaka srebrov oksid (Tollensov reagent).

V vodni raztopini amoniak srebrov oksid se raztopi, da nastane kompleksna spojina - diaminsrebrov (I) OH hidroksid

ko se temu doda aldehid pride do redoks reakcije s tvorbo kovinskega srebra:

Če se reakcija izvaja v posodi s čistimi in gladkimi stenami, potem srebro izpade v obliki tankega filma in tvori zrcalno površino.

Ob najmanjši kontaminaciji se srebro sprosti v obliki sive ohlapne usedline.

Reakcijo srebrnega zrcala lahko uporabimo kot kvalitativno reakcijo na aldehide. Torej lahko reakcijo "srebrnega ogledala" uporabimo kot razlikovalno razliko med glukoze in fruktoza... Glukoza se nanaša na aldoze (vsebuje aldehidno skupino v odprti obliki), fruktoza pa na ketozo (vsebuje keto skupino v odprti obliki). Zato glukoza daje reakcijo "srebrnega zrcala", fruktoza pa ne. Če pa je v raztopini prisoten alkalni medij, se ketoza izomerizira v aldoze in daje pozitivne reakcije tudi z raztopino amoniaka srebrov oksid (Tollensov reagent).

Kvalitativna reakcija glukoze z raztopino amoniaka srebrovega oksida. Prisotnost aldehidne skupine v glukozi je mogoče dokazati s pomočjo amonijakove raztopine srebrovega oksida. Raztopino glukoze dodamo raztopini amoniaka srebrovega oksida in zmes segrejemo v vodni kopeli. Kmalu se na straneh bučke začne odlagati kovinsko srebro. Ta reakcija se imenuje reakcija srebrnega zrcala. Uporablja se kot kvalitativni za odkrivanje aldehidov. Aldehidna skupina glukoze se oksidira v karboksilno skupino. Glukoza se pretvori v glukonsko kislino.

CH 2 OH - (SNON) 4 - SANJE +Ag 2 O= CH 2 OH - (SNON) 4 - COOH + 2Ag

Vrstni red dela.

2 ml vlijemo v dve epruveti. raztopina amoniaka srebrovega oksida. Enemu od njih dodajte 2 ml. 1% raztopina glukoze, v drugem - fruktoza. Obe epruveti zavremo.

Raztopino amoniaka hidrata srebrovega oksida dobimo z interakcijo srebrovega nitrata z natrijevim hidroksidom in amonijevim hidroksidom:

AgNO3 + NaOH → AgOH ↓ + NaNO3,

AgOH + 2 NH4 OH → [Ag (NH3) 2] OH + H2O,

raztopina amoniaka

OH + 3 H2 → Ag2O + 4 NH4 OH.

Načelo metode. Zaradi sproščanja kovinskega srebra se na stenah epruvete za glukozo oblikuje ogledalo.

Oblikovalsko delo: Zaključek ter potek in reakcijske enačbe zapišite v zvezek.

Izkušnje 3. Kvalitativna reakcija na fruktozo

Načelo metode. Pri segrevanju vzorca s fruktozo v prisotnosti resorcinol in klorovodikove kisline do 80 о С čez nekaj časa se v epruveti s fruktozo pojavi svetlo rdeča barva.

Pri segrevanju vzorca s fruktozo v prisotnosti resorcinol in klorovodikove kisline pojavi se češnjevo rdeča barva. Test je uporaben tudi za odkrivanje drugih ketoza. Aldoze pod enakimi pogoji medsebojno delujejo počasneje in dajejo bledo rožnato barvo ali pa sploh ne sodelujejo. Odprto F. F. Selivanov leta 1887. Uporablja se pri analizi urina. Test je pozitiven na fruktozurijo metabolne ali transportne geneze. V 13 % primerov je test pozitiven s hrano, ki vsebuje sadje in med. Chem. formula fruktoza - C 6 H 12 O 6

Formula ciklične fruktoze

Aciklična oblika

fruktoza

Barvana spojina

R- ostanek

oksimetilfurfural

Vrstni red dela.

2 ml vlijemo v dve epruveti: v eno 1 % raztopino glukoze in v drugo 1 % raztopino fruktoze. V obe epruveti dodamo 2 ml Selivanovega reagenta: 0,05 g resorcinola raztopimo v 100 ml 20 % klorovodikove kisline. Obe cevi nežno segrejemo na 80 °C (do vretja). Pojavi se rdeča barva.

Zaključki: rezultate poskusa in reakcijsko enačbo zapišemo v zvezek.